Синонимы: 2,4-дигидроксипиримидин, пиримидин-2,4(1H,3H)-дион  

Номер CAS: 66-22-8  

Молекулярная формула: C₄H₄N₂O₂  

Молекулярный вес: 112,09 г/моль  

Структура:  

Физические и химические свойства

Внешний вид: Белый до белого кристаллического порошка.  

-Точка плавления: >300 °C (осветить.).  

-Точка кипения: 209.98°C (оценка).  

- Растворимость:  

  -Растворимый в горячей воде (3600 мг/л при 25°C).  

  - Слегка растворимый в холодной воде, этаноле и эфире; растворимый в щелочных растворах.  

- Плотность: 1.4421 (оценка).  

- pKa: 9,45 (при 25)°C).  

- Стабильность: стабильная в рекомендуемых условиях хранения. Несовместимо с сильными окислительными агентами и влажностью.  

Чистота & Спецификации  

-Чистота: ≥99% (HPLC).  

-Примезнины**: могут содержать следы родственных пиримидиновых производных.  

Хранение и обработка

- Условия хранения:  

- Хранить в прохладном, сухом месте (15)–30°C), защищены от света и влаги.  

- Долгосрочная стабильность: до 2 лет без открытия.  

-Меры предосторожности при обращении:  

  - Носите лабораторное пальто и перчатки. Избегайте вдыхания или прямого контакта.  

  - Только для исследований. Не предназначен для диагностического или терапевтического применения.  

 Приложения  

1. Молекулярная биология: ключевой компонент РНК, спаривающийся с аденином во время транскрипции.  

2. Фармацевтические промежуточные вещества: Используются в синтезе противовирусных и противораковых препаратов (например, 5-фторурацил).  

3. Биохимические исследования: Применяется в исследованиях метаболизма нуклеиновых кислот, ингибирования ферментов и окислительного стресса.  

Спецификации упаковки  

- Стандартная упаковка:  

- 25 кг/барабан (промышленный класс).  

- 1 г, 5 г, 25 г, 100 г (исследовательский класс).  

-Настройка: Доступна по запросу (например, оптовые заказы или конкретные уровни чистоты).  

Информация о безопасности (основные моменты MSDS)

- Заявления об опасности: Неопасно при обычном использовании.  

- Меры первой помощи:  

- Контакт с кожей: мыть мылом и водой.  

- Контакт с глазами: тщательно промыть водой.  

- Удаление: соблюдение местных правил химических отходов.  

 Ссылки  

-Аналитические данные: PubChem ID 1174, Reaxys RN 606623.  

-Соблюдение нормативных положений: EINECS 200-621-9; Индекс Merck 9850.  

Примечание: Для подробных экспериментальных протоколов и специфического для партии COA (Сертификат анализа), пожалуйста, свяжитесь с поставщиком или обратитесь к оригинальному производителю’s документация.

использование урацила

Урацил, как простая основа пиримидина, гораздо важнее самой его молекулярной структуры. он служит основным «строительным блоком» для построения жизненных и информационных макромолекул. с точки зрения химической инженерии, его применение обширно и глубоко, охватывая многие области с высокой добавленной стоимостью, такие как биомедицина, сельское хозяйство, исследования в области биологических наук и тонкая химическая промышленность.

1. Основная область применения: биомедицина

это представляет собой самую ценную и передовую область применения урацила. он не только используется в качестве сырья, но и служит жизненно важным фармакофором.

1. Противовирусные препараты

механизм действия: многие нуклеозидные противовирусные препараты подавляют репликацию вируса, «обмануя » РНК или ДНК-полимеразу вируса, чтобы интегрироваться в репликирующую цепочку генов вируса, что приводит к прекращению цепи или несоответствию. Урацил является основанием, составляющим РНК, поэтому модификация его с родительским ядром является классической стратегией разработки препаратов против вируса РНК.

репрезентативные лекарства:

Идоксуридин: первый одобренный антигерпесвирусный препарат, хотя его использование в последнее время сократилось, остается вехой.

тегафур, кармофур и т. д.: это промедикаменты 5-фторурацила, которые вступают в силу после превращения в 5-фу в организме.

Софосбувир: революционное лечение гепатита С, представляет собой пропрепарат нуклеозидных аналогов уридина, активный метаболит которого непосредственно действует на rna полимеразу ns5b hcv.

2. Противоопухолевые препараты

основной препарат-5-фторурацил: это наиболее известное и широко используемое производное урацила в фармацевтической сфере.

механизм: 5-фу превращается в активный метаболит в организме, который может ингибировать тимидилатсинтазу и включаться в РНК и ДНК, нарушая нормальную функцию нуклеиновых кислот и тем самым ингибируя быстро пролиферативные опухолевые клетки.

применение: он широко используется при лечении различных твердых опухолей, таких как колоректальный рак, рак желудка, рак молочной железы и рак головы и шеи. он служит краеугольным камнем многих стандартных режимов химиотерапии.

Капецитабин: пероральный пропрепарат 5-фу, который превращается в 5-фу специфическими ферментами в опухолевом участке, усиливая целевую цель и удобство пациента.

3. другие фармацевтические промежуточные продукты синтеза

урациловая структура служит универсальным исходным материалом или промежуточным материалом для синтеза многих других нуклеозидных препаратов. путем химической модификации его сахарной и основной частей могут быть разработаны новые химические сущности с различной фармакологической активностью.

Ii. агрохимия: регуляторы роста растений и гербициды

в сельскохозяйственной сфере производные урацила играют роль «менеджеров роста растений».

1. Регулятор роста растений

цитокинин: некоторые природные цитокинины, такие как зеатин, являются производными аденина, но искусственно синтезированные вещества с цитокининовой активностью включают производные урацила. они могут способствовать делению клеток, задерживать старение, нарушать покоя и используются для повышения урожайности и качества сельскохозяйственных культур.

2. Гербициды

урациловые гербициды: это важный класс селективных гербицидов.

Репрезентативные сорта: такие как хуанкао дин, текао дин и т. д.

механизм: они в первую очередь оказывают свое действие, ингибируя цепочку переноса электронов (действующую на белок d1) при фотосинтезе растений, которая эффективна против различных широколистных сорняков и травяных сорняков. они обычно используются на сельскохозяйственных полях, таких как сахарный тростник и ананас.

Iii. Биологические науки и биотехнология

это самое фундаментальное и незаменимое применение урацила.

1. основные компоненты синтеза РНК

в транскрипции и синтезе РНК in vitro уридин трифосфат (UTP) является одним из четырех нуклеотидных субстратов, непосредственно используемых РН-полимеразой (наряду с атп, GTP и ctp). без utp синтез РНК не может произойти.

в экспериментах по молекулярной биологии он используется для синтеза зондов, вакцин против МРНК (например, вакцин против Covid-19), сирны и направления РНК в системе crispr.

2. Инструменты молекулярной биологии

Pcr и секвенирование: в реакциях pcr и секвенировании ДНК в качестве субстрата требуется дутп (дезоксиуридин трифосфат). Кроме того, система урацил-ДНК гликозилазы обычно используется для предотвращения загрязнения продуктов ПКР, поскольку этот фермент может специфически разлагать ДНК, содержащую u, тогда как натуральная ДНК не содержит u.

маркировка и обнаружение: utp или dutp, отмеченные радиоактивными или флуоресцентными группами, могут использоваться в качестве зондов для обнаружения конкретных последовательностей РНК или ДНК.

Iv. тонкая химическая промышленность и другие области

1. Косметика и средства по уходу за кожей

Урацил и его производные (например, аллантоин) являются отличными кондиционерами кожи.

Функция: обладает увлажняющим, восстанавливающим клетки кожи, противовоспалительным и успокаивающим эффектом. Аллантоин является распространенным ингредиентом во многих увлажняющих кремах, восстановительных кремах и мазях.

2. Химический синтез и материаловедение

Строительный блок органического синтеза: как ароматический гетероцикл, содержащий гетероатомы азота и кислорода, урацил служит полезным строительным блоком для синтеза более сложных органических молекул.

супрамолекулярная химия: молекулы урацила обладают множеством доноров и рецепторов водородных связей, что позволяет высокоспецифичному молекулярному распознаванию и самосборке для построения функциональных супрамолекулярных структур и материалов.

цепочка создания стоимости урацила теперь отражена в:

вверх по течению: его производство в первую очередь зависит от химического синтеза, например, получения посредством реакций циклизации с использованием основных химических сырья, таких как яблочная кислота и мочевину. биологическая ферментация также является перспективным зеленым альтернативным маршрутом.

средний поток: благодаря точным химическим модификациям (галогенирование, алкилирование, гликозилирование и т. д.) образуются различные высокоценные производные, такие как 5-фторурацил и различные нуклеозиды.

ниже по течению: применяется к вышеупомянутым высокотехнологичным областям, в конечном итоге образуя высокоценные продукты, такие как фармацевтические препараты, пестициды и научно-исследовательские реагенты.

перспективы на будущее:

1. зеленый синтез: разработка более эффективных, экологически чистых и атомно-экономических процессов синтеза является постоянным направлением исследований.

2. Исследования и разработки новых лекарств: по мере углубления понимания биологии РНК разработка терапии РНК, нацеленной на новые цели, используя урацил в качестве леса (например, вакцины/лекарства РНК, небольшие регуляторы РНК), будет взрывно растущей областью.

3. Материалы на биооснове: использование их свойств самосборки для разработки новых биосовместимых материалов или наноустройств.

Короче говоря, урацил, хотя и небольшой, служит мостовой молекулой, соединяющей базовую химическую технику, тонкую химическую технику и передовые биотехнологии. его значение заключается не только в его «идентичности», но и в его потенциале «трансформироваться» химическими и биологическими средствами, тем самым способствуя здоровью человека, продовольственной безопасности и технологическому прогрессу.